Durante tutto l'anno molti eventi hanno luogo in Chianti e nelle zone vicino ad esso. Da manifestazioni culinarie a degustazioni di vini, da sagre paesane a concerti, tutti questi eventi offrono la possibilità di conoscere appieno le tradizioni del Chianti, della provincia di Siena e della Toscana.

IL PALIO DI SIENA
Il Palio di Siena è la più famosa tra le manifestazioni popolari italiane, che assomma e porta al massimo potenziale le caratteristiche di una festa insieme religiosa e civile, di un affascinante spettacolo, di una rievocazione storica culturale e culmina in una sfrenata corsa di cavalli nella quale si realizzano e si esaltano l'orgoglio e lo spirito di competizione delle Contrade. Queste sono singolari istituzioni, la cui origine risale al sec.XV, che corrispondono attualmente ai diciassette rioni in cui è diviso il centro storico. Le Contrade si distinguono per i loro emblemi ed i loro colori.

Il Palio viene corso due volte l'anno: il 2 Luglio "Palio in onore della Madonna di Provenzano" ed il 16 Agosto "Palio dell'Assunta". In ogni Palio, solo dieci delle diciassette contrade prendono parte alla corsa. Prima della corsa le Contrade partecipano al Corteo Storico, un evento di grande fascino.

Finito il Corteo Storico i cavalli, condotti dal fantino, si dispongono fra i canapi pronti a effettuare i tre giri della piazza. Finiti i tre giri la Contrada vincitrice riceve in premio il "Palio", così chiamato il drappo, che verrà poi portato ed esposto nel museo di Contrada, non prima di essere portato in giro per la città in segno di vittoria.

RADDA NEL BICCHIERE
Un fine settimana nei primi giorni del mese di Giugno all'insegna del vino e dell'enogastronomia nel cuore del Chianti che vede il piccolo comune di Radda in Chianti preso d'assalto da visitatori e appassionati.

La kermesse coinvolge gran parte delle aziende del territorio, più di 50 fra vini, vinsanti, riserve e supertuscan, 25 fra enoteche, ristoranti e wine-bar. Durante i due giorni è possibile degustare, lungo la via centrale del paese, i migliori vini di Radda, presentati dagli stessi produttori.

Inoltre nelle enoteche del paese sono in vendita i vini delle aziende presenti alla manifestazione, al prezzo di vendita diretta. Ristoranti e wine bar propongono dei menu-degustazione con piatti tipici abbinati ai vini delle aziende.

EROICA
L'Associazione "Eroica Ciclismo d'Epoca" organizza dal 1997 "L'Eroica", cicloturistica d'epoca su strade prevalentemente sterrate. E' una manifestazione speciale, da ogni punto di vista.

Ripropone ambienti e scenografie del ciclismo anteguerra, polvere o fango, nessuna assistenza tecnica, ristori d'epoca, strade stupende quanto difficili, grande spirito di sacrificio e d'adattamento.

Si ricercano le radici autentiche di quella straordinaria passione popolare chè è stato (per tanti versi lo è tuttora) il ciclismo dei giganti della strada, quella che ha alimentato tante leggende letterarie.

Il percorso de "L'Eroica" percorre alcune delle più belle strade della zona del Chianti senese, della Valdarbia e della Valdorcia; ma il clou è rappresentato dai quei tratti di strade bianche ancora esistenti, che consentono di rivivere l'atmosfera del ciclismo d'epoca.