Tout au long de l'année, de nombreux événements ont lieu dans le Chianti et dans ses alentours. Des manifestations culinaires aux dégustations de vins, de fêtes paysannes aux concerts, tous ces événements offrent la possibilité de connaître pleinement les traditions du Chianti, de la province de Sienne et de la Toscane.

LE PALIO DE SIENNE
Le Palio de Sienne est la plus connue des manifestations populaires italiennes, qui recueille et porte au potentiel maximum les caractéristiques d'une fête aussi bien religieuse et civile, au spectacle fascinant, au rappel historique culturel et culmine dans une course frénétique de chevaux au cours de laquelle se réalisent et s'exalte l'orgueil et l'esprit de compétition des Contrades. Il s'agit d'institutions particulières, dont l'origine remonte au XVème siècle, qui correspond actuellement aux dix-sept rions qui divisent le centre historique. Les Contrades se distinguent par leurs emblèmes et leurs couleurs.

La Palio est couru deux fois par an : le 2 juillet « Palio en l'honneur de la Madonne de Provenzano » et le 16 août « Palio dell'Assunta ». Pour chaque Palio, seuls dix des dix-sept contrades prennent part à la course. Avant la course, les Contrades participent au Cortège historique, un événement au charme grandiloquent.

Une fois le Corège historique fini, les chevaux, conduits par les cavaliers, se disposent ente les « canapi » prêts à effectuer les trois tours de la place. Une fois les trois tours finis, la Contrade vainqueur reçoit comme prix le « Palio », la bannière ainsi appelée, qui sera ensuite portée et exposée dans le musée de la Contrade, mais pas avant d'avoir effectué un tour de ville en signe de victoire.

RADDA NEL BICCHIERE
Un week-end au début du mois de juin, sous le signe du vin et de l'œnogastronomie au cœur du Chianti qui voit la petite commune de Radda in Chianti prise d'assaut par les visiteurs et les passionnés.

La kermesse implique une grande partie des entreprises du territoire, plus de 50 pour les vins, vinsanti, réserves et supertuscan, 25 pour les œnothèques, restaurants et wine-bar. Pendant les deux jours, il est possible de déguster, tout au long de la rue centrale du pays, les meilleurs vins de Radda, présentés par leurs producteurs.

De plus dans les œnothèques du pays, les vins des entreprises présentes à la manifestation sont en vente au prix de vente directe. Les restaurants et wine-bar proposent des menus dégustation avec des plats typiques accordés aux vins des entreprises.

HÉROÏQUE
L'Association « Héroïque Cyclisme d'Époque » organise depuis 1997 « L'Héroïque », cyclotouristique d'époque sur routes principalement non asphaltées. Il s'agit d'une manifestation spéciale, à tout point de vue.

Elle repropose des environnements et des scènes du cyclisme d'avant-guerre, poussière et boue, aucune assistance technique, restaurations d'époque, routes magnifiques mais difficiles, grand esprit de sacrifice et d'adaptation.

À la recherche des racines authentiques de cette extraordinaire passion populaire qui a été (sur bien des aspects, l'est encore aujourd'hui) le cyclisme des géants de la route, celle qui a alimenté tant de légendes littéraires.

Le parcours « L'Héroïque » parcourt quelques-unes des plus belles routes de la région du Chianti siennois, de la Valdarbia et de la Valdorcia : mais le clou du spectacle est représenté par ces tronçons de routes blanches encore existant, qui permettent de revivre l'atmosphère du cyclisme d'époque.