Das ganze Jahr über finden viele Events im Chianti und in den umliegenden Orten statt. Von kulinarischen Veranstaltungen über Weinverkostungen bis hin zu Dorffesten und Konzerten kann man bei all diesen Veranstaltungen die Traditionen des Chianti, der Provinz Siena und der Toskana kennenlernen.

IL PALIO DI SIENA
Der Palio von Siena ist eine der bekanntesten Veranstaltungen italienischer volkstümlicher Tradition, die die Eigenschaften eines religiösen und bürgerlichen Festes, eines faszinierenden Spektakels, eines historischen Schauspiels miteinander vereint und ihren Höhepunkt in einem wilden Pferderennen findet, in dem der Stolz und Konkurrenzgeist der Contraden hervorstechen. Bei denen Contraden handelt es sich um besondere Einrichtungen, deren Ursprung ins 15. Jahrhundert reicht und die den aktuell 17 Altstadtbezirken entsprechen, in die das Zentrum von Siena aufgeteilt ist. Kennzeichen der Contraden sind ihre Wappen und Farben.

Der Palio findet zwei Mal pro Jahr statt: am 2. Juli zu Ehren der Madonna di Provenzano und am 16.August der "Palio dell"Assunta". Nur 10 der insgesamt 17 Contraden nehmen an jedem Palio teil. Am "Corteo Storico", einem großartigen, faszinierenden historischen Umzug, nehmen vor dem Rennen alle Contraden teil.

Sobald der "Corteo Storico" beendet ist, werden die Pferde von ihren Reitern für die drei Runden auf der Piazza an den Start gebracht. Der Gewinner bekommt den sogenannten "Palio", ein künstlerisch bemaltes Tuch, welches zunächst siegreich durch die Stadt getragen und dann zum Museo di Contrada gebracht und dort ausgestellt wird.

RADDA NEL BICCHIERE
Ein Wochenende Anfang Juni im Zeichen des Weins und der Gastronomie im Herzen des Chianti. In diesen Tagen verzeichnet die kleine Gemeinde Radda in Chianti einen wahren Ansturm von Besuchern und Kennern.

Die Veranstaltung betrifft einen großen Teil der Unternehmen dieser Gegend, darunter über 50 Erzeuger von Weinen, Vinsanti, Reserven und Supertuscan, 25 Weinhandlungen, Restaurants und Wine-Bars. Während der zwei Tage kann man die besten Weine Raddas, die von den Herstellern dort vorgestellt werden, an der Hauptstraße des Ortes kosten.

Außerdem sind in den Weinhandlungen des Dorfes die Weine der teilnehmenden Weinbauern zum Direktverkaufspreis erhältlich. Restaurants und Wine Bars bieten Verkostungs-Menüs mit typischen, zu den angebotenen Weinen passenden Gerichten an.

EROICA
Die Vereinigung 'Eroica Ciclismo d'Epoca' organisiert seit 1997 die 'Eroica', historisches Radrennen vor allem auf Schotterstraßen. Aus jeder Sicht eine ganz besondere Veranstaltung.

Geboten werden Settings und Szenen des Radsportes aus der Vorkriegszeit, Staub und Schlamm, keine technische Unterstützung, historische Verpflegungsstände, herrliche und ebenso schwierige Straßen, wobei Opferbereitschaft und Anpassungsgeist gefragt sind.

Es gleicht einer Suche nach den authentischen Wurzeln dieser außergewöhnlichen Leidenschaft eines ganzen Volkes, die der Radsport der Giganten der Straße war (unter vielen Aspekten heute noch ist) und aus der unzählige Legenden hervorgegangen sind.

Der Verlauf der 'Eroica' führt über die schönsten Straßen des sienesischen Chianti, der Valdarbia und Valdorcia; der Clou jedoch besteht in den bis heute erhaltenen, nicht asphaltierten Straßen, auf denen die Atmosphäre des Radsportes von einst wieder zum Leben erwacht.